แอชลีย์ได้รับการแต่งตั้งเป็น สมาชิกสภา โรงเรียนในเดือนกรกฎาคม 2018 และเริ่มดำรงตำแหน่งประธานในเดือนมกราคม 2023 ก่อนหน้านี้เขาดำรงตำแหน่งเหรัญญิกของโรงเรียน และเป็นประธานคณะกรรมการการเงินและความเสี่ยง คณะกรรมการการลงทุน และคณะกรรมการกำกับดูแล แอชลีย์เป็นหุ้นส่วนของบริษัท Ernst & Young โดยมีประสบการณ์มากกว่า 25 ปีในการประเมินและให้คำปรึกษาเกี่ยวกับกลยุทธ์ การกำกับดูแลกิจการ การรายงานทางการเงินและการบัญชี การบริหารความเสี่ยง และโครงการขนาดใหญ่ รวมถึง องค์กรไม่แสวงหาผลกำไร แอชลีย์มีลูกชายสองคน คนหนึ่งสำเร็จการศึกษาจากโรงเรียนประจำ (ปี 2020) และอีกคนกำลังศึกษาอยู่ที่ โรงเรียนTrinity Grammar School และมีลูกสาวหนึ่งคนซึ่งกำลังศึกษาอยู่ที่ โรงเรียน Ruyton Girls ' School