ตลอด 24 ปีที่ผ่านมา เส้นทางอาชีพของร็อบในด้านการศึกษาและการเป็นผู้นำนั้น ครอบคลุมทั้งโรงเรียนของรัฐและโรงเรียนเอกชนแบบสหศึกษา ในระดับประถมศึกษาและมัธยมศึกษา ปัจจุบัน ร็อบดำรงตำแหน่งหัวหน้าฝ่าย มัธยมศึกษาตอนต้นของโรงเรียน เวสลีย์ คอลเลจ ถนนเซนต์คิลดา ร็อบเป็นผู้ปกครองที่มีลูกชายสองคนเรียนอยู่ที่โรงเรียน TGS และหวังเป็นอย่างยิ่งที่จะมีส่วนร่วมในการพัฒนาโรงเรียนอย่างสร้างสรรค์