ไซมอนได้รับการแต่งตั้งเป็นสมาชิก สภา โรงเรียนในเดือนสิงหาคม 2018 ในฐานะผู้ได้รับการเสนอชื่อจากอาร์ชบิชอป และดำรงตำแหน่งประธานสภาตั้งแต่เดือนกรกฎาคม 2020 ถึงเดือนธันวาคม 2022 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นสมาชิกสามัญของสภาในเดือนมกราคม 2023 ไซมอนมีประสบการณ์การทำงานด้านการศึกษาอย่างกว้างขวางทั้งในออสเตรเลียและต่างประเทศ ในฐานะครูใหญ่และที่ปรึกษา ตั้งแต่ปี 2000 ถึง 2017 ไซมอนดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนมัธยมเซนต์ไมเคิลส์ แกรมมาร์ สคูล เมืองเซนต์คิลดา